sertifika tarafındaki sorununuz aldığınız ssl sertifikası içine internal server adlarını Subject Alternative Name (SAN) kısmına yazmamanızdan kaynaklanıyor. (wildcard *'lı sertifika almadığınızı varsayıyorum)
Çözüm olarak; Mevcut sertifikanın içine server isimlerini yazdırabilirsiniz veya içeride kullanılması için kendiniz internal bir sertifika oluşturup kullanabilirsiniz. Dışarıdan bağlanan kullanıcılar Globalsign dan aldığınız sertifikayı, içerideki outlook kullanıcıları kendi oluşturduğunuz sertifikayı kullanabilirler. böylece outlook kullanıcılarınız hata almazlar.